En algún momento de 1966, el ska, la música palpitante y a menudo frenética que había marcado el swing en Jamaica durante cinco años, comenzó a metamorfosearse. Los ritmos cedieron, el bajo (ahora a menudo eléctrico) se hizo más prominente y las secciones de metales menos predominantes. La razón fue explicada sucintamente por el destacado artista y productor jamaiquino Prince Buster en una nota sobre la carátula de un LP:
"Ahora mismo en Jamaica hay 90 grados, lo que significa que hace mucho calor. Así que el ritmo del ska tiene que ser más lento".
En otras palabras, el público que bailaba en el soundsystem simplemente no podía seguir el ritmo del ska, por lo que los músicos bajaron el ritmo un par de marchas para evitar el agotamiento masivo por calor en la pista de baile. A finales de 1966, los músicos de la isla habían hecho de la necesidad una virtud, creando arreglos más intrincados, los grupos vocales se deleitaban con el espacio adicional para sus armonías; el ska era cosa del pasado y el sonido de la joven Jamaica ahora era el Rocksteady.
Durante el apogeo del ska, Island Records había sido un actor importante en el mercado británico de la música de las Indias Occidentales. Fundada en Jamaica en 1959 por el viejo Harrovian, Chris Blackwell e inicialmente conocida como R&B Records, la firma había logrado éxitos locales y había creado dos sellos subsidiarios, Island y Blue Beat.
En 1962, en la época de la independencia de la isla, había trasladado sus sellos a Londres donde, inicialmente, operaba desde su casa en 1963, pero Blackwell se mudó al oeste de Londres y más tarde a un local menos de moda en Kilburn y convirtió a Island Records en una fuerza a tener en cuenta. Ayudó el hecho de que antes de irse de Jamaica había conocido a la mayoría de los pesos pesados de la industria musical, varios de los cuales, como Duke Reid y Leslie Kong, estaban encantados de ceder sus últimas producciones al nuevo sello británico para obtener más exposición y ventas en el extranjero. Los decididos esfuerzos de Blackwell y su inicialmente reducido personal (que incluía a David Betteridge y al cantante jamaicano estrella Jackie Edwards), hicieron que el sello se expandiera rápidamente hasta una posición en la que competía con el ya establecido sello Blue Beat por la libra que tenía en el bolsillo el expatriado antillano.
En 1967, cuando se publicó la primera música de este álbum, Island ya estaba en camino de convertirse en un actor importante en un mercado más amplio. No sólo se vendieron bien sus grabaciones jamaicanas, sino que también habían conseguido dos éxitos pop grabados en Gran Bretaña por la adolescente jamaiquina Millie Small, sin embargo el negocio principal de Island seguía siendo la música jamaiquina, y en 1967 eso significaba el Rocksteady.
Con la astucia que había demostrado tan a menudo durante el ascenso de Island, Chris Blackwell decidió licenciar nuevos lados de moda del productor que dominaba el estilo Rocksteady en Jamaica, el formidable Duke Reid, que había estado activo en el negocio de la música como operador de sistemas de sonido, productor y, más tarde, propietario de un estudio desde mediados de los años 50.
